Маленькая Оля появилась на свет летом 1964 года в Ленинграде. Она родилась в простой, рабочей семье: отец трудился штукатуром, а мама — маляром. В семье нередко возникали размолвки, приводившие к скандалам: папа пристрастился к выпивке и не смог бросить пагубную привычку. Оля предпочитала по возможности появляться дома, как можно реже, много времени проводила на улице.
Когда ей было двенадцать лет, девочку случайно заметила ассистент режиссера Эмилия Бельская. Она подошла к ребенку на улице и предложила принять участие в телефильме «Первые радости». Опыт оказался удачным, Машная прониклась кинематографом и стала мечтать об актерской карьере. Три года спустя, с согласия родителей Ольга переехала жить к Бельской, которая решила помочь девочке стать звездой. Она была не только учителем для Машной, фактически заменив ей родителей, но и стала настоящим ангелом-хранителем ребенка. Карьера девочки постепенно шла в гору, она стала сниматься в школьных драмах и играла роли дочерей главных героинь в серьезных проектах. Оля была довольна тем, как развивалась ее карьера, но мечтала о большем.
Благодаря рекомендациям Эмилии Бельской Ольга Машная была принята в фильм Динары Асановой «Никудышная». На съемочной площадке состоялось знакомство с актером, режиссером и сценаристом Валерием Приемыховым. Молодые люди обратили внимание друг на друга, но в тот раз дальше взаимной симпатии дело не зашло. Однако три года спустя они снова встретились во время работы над социальной драмой «Пацаны». Обоих захлестнуло сильное чувство, не помешала даже двадцатилетняя разница в возрасте. Вскоре Машная вышла замуж за Приемыхова, однако счастье было недолгим. Валерий оказался изменщиком, и через четыре года брак распался из-за его очередной интрижки.
После развода, который состоялся в 1987 году, Машная с головой погрузилась в работу. Ей повезло попасть на съемочную площадку будущего всесоюзного хита — приключенческой исторической драмы «Гардемарины, вперёд!». Светлана Дружинина оценила потенциал актрисы, позволив ей сменить амплуа. Если до этого актрисе доставались образы советских школьниц или нервных юных девушек, то в тот раз Ольга Машная сыграла роль Софьи Зотовой, находчивой молодой дворянки, возлюбленной одного из главных героев. Телефильм стал очень популярен у зрителей, сыгравших в нем актеров узнавали на улицах, режиссеры засыпали их новыми предложениями. Казалось, и Машную ждет долгая, славная карьера. Но наступили 1990-е годы…
В то время глобальных преобразований многие артисты меняли квалификацию. Кинематограф на какое-то время перестал приносить стабильный доход, да и запрос общества на фильмы сильно изменился. Машная фактически ушла из профессии, дабы заработать на хлеб. Личная жизнь тоже складывалась непросто. В 1991 году Ольга вышла замуж за певчего церковного хора Алексея, родила сына Дмитрия. Однако через несколько лет супруг сбежал от нее в Германию, оставив Машную с маленьким ребенком на руках.
К счастью, молодой женщине помогал ее бывший супруг Валерий Приемыхов. Сначала — деньгами, а в 1998-м году помог Машной устроиться в мелодраму «Кто, если не мы». Карьера актрисы немного ожила, но ей давали, в основном, роли второго плана. Ольга Владимировна набрала лишний вес и уже не претендовала на роли романтических героинь. Зато появлялась в сериалах «Солдаты», «Дневник доктора Зайцевой» и Next.
В 2005 году Машная звезда «Гардемаринов» вдруг решила довериться пластическому хирургу. Результат получился спорным, зато артистку стали приглашать в различные развлекательные шоу. Это помогало держаться на плаву. Недавно Ольгу Машную можно было видеть во втором сезоне сериала «Шифр», а сейчас она снимается у Светланы Дружининой в фильме «Гардемарины — IV».